定年退職祝いでは相手が目上の人になるかと思いますので、格式を考えて熨斗は必ずつけた方が良いと思います。
定年退職と言うと仕事の終了と言う事で「結び切り」の熨斗を使うと考えがちですが、定年退職後も再雇用で働く人もいてるので「結び切り」ではなく「蝶結び」の熨斗を使用するようにしましょう。

定年退職祝いのメッセージを書く時には退職する人が不愉快になる文言はもちろんですが、気分的にマイナスになる文言ももちろんNGです。
縁起の悪い言葉も含むべきではないので使う言葉には気をつけてメッセージを書きましょう。
そして、絶対に使ってはいけない言葉は「ご苦労様でした。」です。
「ご苦労様」は目上に使ってはいけない言葉なので、「お疲れ様でした。」や「お世話になりました。」と伝えるようにしましょう。

定年退職する人は自分にとって身近な人だと思います。
しかし、親しき仲でも礼儀ありですのでキチンと敬語を使って相手に気持ちを伝えるようにしましょう。
相手によっては敬語も嫌う人もいるかもしてませんので相手に応じてメッセージも考えましょう。

「靴・下着・靴下・マットなどの敷物」などは見下しているイメージがあるので定年退職祝いには避けるようにしましょう。
これは全て足の下にくるアイテムで、踏みつける、と言う意味になってしまいます。
お世話になった方や大切なお父さんを踏みつける、なんて良い響きではありませんよね。
靴下や靴は、毎日使う身近なものなので、ついプレセントしてしまいそうになりますが、相手との関係性を考えるなら控えておくべき品物ですよ。

あとは「万年筆・バッグ・腕時計」など仕事に関するギフトを選ぶのもNGです。
再就職する人もいると思いますが、定年後はリタイアする人が多いはずなので定年退職祝いの趣旨に合っていません。
万年筆には気の引き締める、の意味があり、もっと頑張るように、と言う目上の方に対して使ってはいけない言葉になってしまいます。
また、バッグや腕時計には革素材が使用されており、万年筆と同じように失礼な意味になってしまうので注意しましょう。

縁起の悪いものはもちろんですが、火を連想させるギフトもNGです。
ライターや灰皿など、火を使うものは辞めておきましょう。
のでギフトを選ぶ時には考えながら購入して下さいね。
また最近ではオール電化の自宅が多く、家で火を使う習慣を持つ方は少なくなりました。
縁起を担がなくても、ライフスタイルの変化に伴い、プレセントに選ばれることは少なくなっています。
またタバコは健康面を考えても、あまり好ましいものではないので、灰皿やライターを贈るのは控えておくのが無難ですよ。

また絶対にNGなギフトとして「現金」です。
目上の人に対して大変失礼になりますので気をつけて下さい。
相手の気持ちを考慮できていない印象にもなり、良い気分で受け取ってもらえないでしょう。
もし使いやすい贈り物として現金を考えているのであれば、商品券やギフト券など、贈り物らしさを演出して下さい。
さらに、感謝の気持ちを伝える品として、お菓子や花などちょっとしたギフトと一緒に贈ることで、失敗の少ないプレセントに近づけることができますよ。